Письма эти имели немаловажное значение для нравственно-эстетического развития будущего поэта. Благодаря письмам, впечатлительный и любознательный подросток получил доступ к сокровенным чувствам и мыслям крестьян; узнавал у кого какая судьба, у кого какие жизненные обстоятельства. С другой стороны, он учился искренне выражать человеческие чувства на бумаге, раскрывать душу. Не случайно своеобразный жанр «лирического письма» займет впоследствии большое место в поэзии Исаковского. Поэт не только будет говорить в своих произведениях от другого лица, но и прямо придаст форму письма ряду своих стихотворений: «Письмо из деревни», «Письмо», «Письмо сельскому Совету», «Первое письмо», «Письмо землякам» и т.п.

В гимназии Исаковский продолжал свои поэтические опыты, но теперешние учителя его уже не поддержали. Поэт с горечью вспоминал, как «попытался однажды сделать намек на свою «причастность к литературе»: гимназистам было задано сочинение на тему: «Описание Кавказа по произведениям А.С. Пушкина». Неравнодушный к Пушкину еще в школе, мальчик решил выразить свои мысли в стихотворной форме:

    * «Так вот ты каков, мой священный Кавказ,
    * Я всею душою стремился
    * Тебя посмотреть еще в детстве хоть раз,
    * К тебе я мечтой уносился».

 С волнением подавал он тетрадь, втайне ожидая похвалы и хорошей оценки. Но случилось обратное. Учитель словесности не поставил никакой отметки и красными чернилами написал под сочинением: «прошу точно выполнить заданную работу, не допуская неуместных вольностей».  И все-таки, Исаковский не перестал сочинять. Из написанного в гимназии, лучшим является стихотворение «Путник» (1916г.), вошедшее в один из ранних юношеских сборников «По ступеням времени». Стихотворение отразило настроения начинающего поэта в чуждой ему гимназической среде. Оно открывается мрачной, грустной картиной.

Изнемогающий путник (в нем угадывается сам поэт), напрягая все силы, пробирается к далекому ночлегу. Сгущается «темнота осенней ночи», «буря голосит», «дорогу покрывает холод- темнота», но «ночлег далек».  Так холод и тьма жизни питали мечту о свете и счастье, побуждали к борьбе. Конечно, это еще очень слабые, наивные стихи, а мечта отвлеченная, неясная. Тем не менее, стихи эти характеризуют направление поисков начинающего поэта. Если в отроческие годы жизнь «бедного уголочка» порождала порыв к свету, знанию, звала в «походы» за науками, то вращение в чуждой социальной среде, расширяющееся познание мира способствовали формированию классового самосознания юного поэта, подводили к пониманию того, что «жизнь есть в борьбе». С этим чувством молодой Исаковский вступает в исторический 1917 год.

Любопытны эти книжечки - живые свидетельства трудного зарождения новой поэзии в начале Октябрьской эпохи. Тоненькие, полтора-два десятка страниц, напечатанные малым тиражом на посредственной бумаге, сборники стихов стоили 200 рублей, а некоторые совсем не имели обозначенной цены, потому что распространялись в народе бесплатно, как средства революционной агитации и пропаганды.  Это были еще не вполне зрелые, но в какой-то мере уже общественно значимые плоды начального, ученического периода творчества Исаковского, длившегося до середины двадцатых годов.

Пусть еще не состоялись вполне творческие взлеты Исаковского, но книжечки уже есть, они читаются, и они всерьез отражают мучительные поиски начинающим поэтом своего места, своего пути. В зародыше они содержат немало того, что впоследствии будет поднято им на подлинно поэтическую высоту.  В предисловии к сборнику «По ступеням времени», включающему стихи 1914- 1921 годов, автор заявляет: «Шестнадцать стихотворений, помещенных здесь, являются первым камнем того творческого издания, которое я буду строить в течение всей своей жизни».

Конечно же, пробный камень оказался еще не прочным, но энтузиазм строителя был велик, и строительство началось.   Не выработав пока собственной манеры письма, молодой поэт, порой и сам того не замечая, заимствует и подражает. Отголоски самых разных поэтических традиций, стилей, манер, причудливо переплетаясь, слышатся то тут, то там в его ранних сборниках. Традиционное, книжное вытесняет зачастую личные впечатления от реальной жизни. Так, в стихотворении о мировой войне «Из цепи тревог», написанном в историческом 19-ом году, мы еще не почувствуем признаков того буржуазно-революционного времени, когда стихотворение создавалось. Зато встретим в нем такие и подобные строки:


 




    * «Из слез и рыданий сплету я аккорды,
    * Загадочной нежности полны».

 Читаем это, и на память приходит «рыдающий аккорд» раннего Маяковского. Некоторые интонации дооктябрьского Маяковского, его примеры контрастного строения образа, узнаем и в стихотворении «Два мира» (1920):

    * Улицы, солнцем обласканы,
    * В расцветах весны утопали,
    * Но лица рабочих казались черными масками,
    * Казались тюрьмой их сырые подвалы

Как бы ни отрицал это позднее Исаковский, все-таки сильное влияние на него в то время оказала пролеткультовская поэзия. Да и как не влиять, если Пролеткульт в 1917-1920 годах был основной и самой массовой литературной организации, сливающей пролетарских и бедных крестьянских писателей для строительства новой, пролетарской литературы и культуры. Исаковский имел прямое отношение к смоленскому губернскому Пролеткульту, общался с видными его представителями. Совместно со С. Страдным участвовал в пролеткультовских изданиях. Его собственные произведения выходили в издательстве губернского Пролеткульта.

Типичные для всех пролеткультовцев вычурная манера письма, крайняя гиперболизация, когда изобразительные средства и ассоциации черпались из космического словаря, абстрактное воспевание машин и электричества дают о себе знать и в стихах Исаковского - в виде «электро-солнечных лучей», «электрических солнц» и т.п.  И все-таки даже неумелые, «неуклюжие», по его собственным выражениям, стихи юного Исаковского с точки зрения эстетики нельзя отождествлять с планетарно-космической поэзией пролеткультовцев.  Главное, что отличает его от пролеткультовцев уже в ранних сборниках, - это близость к классикам, особенно к Некрасову. Тяготение, пусть еще не достаточно осознанное, к истинно народному, национальному, к поэтической точности и естественности.  В исканиях начинающего Исаковского отразились общие черты нашей молодой литературы той поры, не исключая слабостей и противоречий.

Советскую литературу периода 1917-1920 годов можно назвать литературой взволнованных лирических откликов на Октябрьскую революцию. В ней доминировала поэзия, лирика, обладающая возможностью быстрого и непосредственного отклика на происходящее, мгновенного выражения личного, эмоционального отношения автора к важнейшим событиям.

Активную литературно-публицистическую деятельность Исаковский совмещал с общественной работой. В 1920 году он входил в правление смоленского отделения Всесоюзной пролетарской организации писателей «Кузница».  В 1926-1927 годах, когда на базе литературной группы при смоленской комсомольской газете «Юный товарищ» возникло смоленское отделение Российской ассоциации пролетарских писателей (РАПП), Исаковский был избран секретарем правления этой организации. Все чаще в смоленских газетах печатались его стихи.  К середине двадцатых годов его поэтический голос стал заметно крепнуть и все более обретать черты самобытности.

Исаковский сообщал впоследствии (в письме от 24 октября 1950 года): «Уже примерно в году 1924-1925 я дошел до понимания того, что поэзию нужно искать в будничном дне, что слова нужно расходовать скупо, что красота поэзии заключается не в том, что поэт употребляет какие-то «красивые» слова, а в том, что эти слова должны быть самыми точными, единственными в том или ином случае, незаменимыми. И хотя на практике я не всегда мог осуществить это положение, но повторяю: я его понимал и по мере сил старался осуществлять».  Заканчивалась пора литературного ученичества, - Исаковский выходил на самостоятельную поэтическую дорогу.