Образ и мотив дороги в лирике С. Есенина связан с темой родины, с образом России-Руси, с одной стороны, а с другой - с культурной традицией юродства, восходящей к древнерусской истории и древнерусской словесности. Первоначально юродство - это культурный феномен, характерный для средневековой Руси. В нем можно выделить некоторые сущностные, содержательные и формальные черты. Юродивый - это странник, у него нет своего постоянного дома, он живет подаянием и нигде не задерживается подолгу. Он принадлежит миру некоей антикультуры, противостоящей и привычной обустроенному быту большинства людей, и быту тех, кто официально посвятил себя богу, уйдя служить в монастыри и церкви. Но одновременно он опирается на нравственные ценности христианства. Юродивые на Руси - божьи люди, они святы, им верят, обидеть юродивого - большой грех (вспомним юродивого из драмы А. С. Пушкина «Борис Годунов». Он самому царю высказывает обвинение в убийстве царевича Дмитрия: «…нельзя молиться за царя Ирода - богородица не велит»). Юродивый - аскет, довольствующийся очень малым, он чаще несет в себе смирение, но может нести и бунт.
Ранняя лирика Есенина («Радуница», «Голубень», «Преображение») полна образами таких странников, и именно с ними связан мотив дороги. Где-то на грани космически воспринятой Руси и Руси из плоти и крови поставил поэт свою богомольно-бродяжью Русь. Она вполне телесная, но своей устремленностью она сродни Руси древней. По ее дорогам «в шапке облачного скола, в лапоточках, словно тень», ходит милостник Микола. Он идет по селеньям и пустырям, мимо сел и деревень, он «гуторит» с богом, он идет туда, где зовут его люди, попавшие в беду:
Высоко стоит злотравье,
Спорынья кадит туман:
«Помолюсь схожу за здравье
Православных христиан».
В каждом таком страннике призывает поэт увидеть бога. Его калики, что «проходят деревнями», поют стих о «сладчайшем Иисусе», они живут в гармонии со всем миром божьим, но не каждому дано понять их:
Вынимали калики поспешливо
Для коров сбереженные крохи.
И кричали пастушки насмешливо:
«Девки, в пляску! Идут скоморохи!».
По дорогам идут богомолки - старухи и девушки, - идут на канон туда, где на вратах надпись: «Успокою грядущих ко мне». Они идут помолиться, посмотреть, счастливы ли люди на земле, и сам лирический герой, двойник поэта, выходит в путь «смиренным иноком иль белобрысым босяком»:
Глядя за кольца лычных прясел,
Я говорю с самим собой:
Счастлив, кто жизнь свою украсил




 






Бродяжной палкой и сумой.
Этот путь начинается с рождением, он равен жизни. Бродяжья Русь идет к «другим берегам», она ищет окно в божий терем, к престолу кроткого Спаса. Это религиозное устремление - уход от горя, поиск счастья, слуги божьи ищут «звонкий мрамор белых лестниц», который «протянулся в райский сад».
Но как меняется образ Руси у Есенина, так меняется и образ дороги, меняется наполненность, сам смысл и характер пути. Русь бродяжит, но мотивы уже другие. Бог и молитвы забыты, смирение превратилось в бунт, путь в светлый божий мир превратился в поиск лучшей доли здесь, на земле:
Русь, Русь! И сколько их таких,
Как решето, просеивающих плоть,
Из края в край в твоих просторах шляется?
Чей голос их зовет, 
Вложив светильником им посох в пальцы?
«Пугачев».
Бунт оборачивается разбоем, на дороге уже не богомольцы, а бандиты, убийцы. Не молитва слышится, а грустные ямщицкие песни, не крест в чести, а разбойный кистень:
Затерялась Русь в Мордве и Чуди,
Нипочем ей страх.
И идут по той дороге люди,
Люди в кандалах.
Ушла в прошлое богомольная Русь, ушла святость пути. Поэтическое осознание этого полно отчаяния и горечи. Поэт приходит к тяжкому убеждению, что для новой России он - «пилигрим угрюмый, бог весть, с какой далекой стороны». Сам мотив пути в есенинской лирике блекнет, заслоняется другими. «Деревянная», естественная Русь пожирается городом, и человек уже не сам выбирает свой путь, его влечет неуправляемая историческая сила, «рок событий».