С 1762 по 1770 год городом управлял Семен Константинович Двоекуров. Это были блестящие года екатерининской эпохи - для Глупова «едва ли не лучшее время в его истории».


Двоекуров был человек передовой и серьезный. Биография его не сохранилась: очевидно, преемники уничтожили ее с умыслом, потому что он был либералом. Деятельность Двоекурова была плодотворной: он ввел медоварение и пивоварение, потребовал употреблять горчицу и лавровый лист, ходатайствовал «о необходимости учреждения в Глупове академии». Двоекуров обладал правильным взглядом на вещи. Позднее Бородавкин тоже мечтал об открытии академии, но получил отказ. Вместо академии он выстроил съезжий дом - дело верное. Двоекуров же был менее решительным.