Если баллада «о черной шали» значительна для понимания логики художественного развития Пушкина в ее негативном плане, т. е. как отрицание определенной литературной традиции, то другая баллада — «Песнь о вещем Олеге» — вдвойне значительна в ее позитивном плане как утверждение совершенно иной литературной традиции. Значительность «Песни о вещем Олеге» (1822) в том, что эта баллада является едва ли не первым пушкинским произведением, написанным в результате изучения подлинного исторического источника.

Помимо краткого сообщения о смерти Олега и связанной с ней древней легенды в «Истории Государства Российского» , Карамзин еще задолго до этого в статье «О случаях и характерах в Российской Истории, которые могут быть предметом Художеств» подробно изложил содержание этой легенды. «Такова есть басня,— пишет Карамзин,— о смерти Олеговой. Волхвы предсказали ему, что он умрет от любимого коня своего. Геройство не спасало тогда людей от суеверия: Олег, поверив волхвам, удалил от себя любимого коня; вспомнил об кем через несколько лет — узнал, что он умер, захотел видеть его кости — и толкнув ногою череп, сказал: «Это ли для меня опасно?» Но змея скрывалась в черепе, ужалила Олега в ногу, и Герой, победитель Греческой Империи, умер от гадины»

В противоположность этому сухому изложению подчеркнуто басенного» события пушкинская «Песнь о вещем Олеге» уже самим своим названием воссоздает поэтический летописно-былинный характер повествования. Это впечатление усиливается характерным былинным вступлением и концовкой всего стихотворения. Поэтому пушкинская «Песнь» и не производит впечатления подчеркнутой исторической достоверности изображаемого события — это быль, легенда, «песнь». Этот переломный для всего творчества Пушкина переход от «свободной стихии» южного моря «в тень лесов сосновых» явился главным мотивом стихотворения «К морю» в ранней редакции носившего название «Прощание с морем».
Стихотворение свидетельствует об отказе от планов побега за границу, занимавших мысли Пушкина в 1823 и начале 1824 года:

 





• Не удалось навек оставить
• Мне скучный, неподвижный

Горькая оценка действительности, содержащаяся в стихотворении, вызвана тяжелыми переживаниями, связанными с первыми впечатлениями от Михайловского.
Строфы, посвященные Байрону, показательны для происходившей именно в это время переоценки, отношения к личности и творчеству великого английского поэта, от которого, по собственному признанию Пушкина, он на юге «с ума сходил». «Гений Байрона бледнел с его молодостью,— писал Пушкин Вяземскому о новом своем отношении к Байрону.— В своих трагедиях, не выключая и Каина, он уже не тот пламенный демон, который создал Гяура и Гарольда. Его поэзия видимо изменялась. Он весь создан был навыворот; постепенности в нем не было, он вдруг созрел и возмужал— пропел и замолчал; и первые звуки его уже ему не возвратились — после 4-й песни. Байрона мы не слыхали, а писал какой-то другой поэт с высоким человеческим талантом».