К Иудушке приезжает разоренная, опасно больная Аннинька. От нее Иудушка узнает, что Любинька отравилась. Из хлопот Анниньки о поступлении на казенную сцену ничего не вышло. Они с сестрой вынуждены были жить "в кралях" у богатых купцов, которые затем попали в суд за растрату. Все имущество у сестер отбирают. Их все чаще "разбирали по рукам". Успеха на сцене они не имели. В Головлево Анниньку преследуют воспоминания из ее прошлой жизни актрисы. Приученная своими "покровителями" к водке, Аннинька начинает выпивать с Иудушкой. Следует авторское отступление о роке, тяготеющем над семьей Голов левых. "В течение нескольких поколений три характеристические черты проходили через историю этого семейства: праздность, непригодность к какому бы то ни было делу и запой. Первые две приводили за собой пустословие, последний — является как бы обязательным заключением общей жизненной неурядицы, так что головлевская семья, наверное, захудала бы окончательно, если бы посреди этой пьяной неурядицы случайным метеором не блеснула Арина Петровна. Эта женщина благодаря своей личной энергии довела уровень благосостояния семьи до высшей точки, но и за всем тем ее труд пропал даром, потому что она не только не передала своих качеств никому из детей, а, напротив, сама умерла, опутанная со всех сторон праздностью, пустословием и пустоутробием".

За выпивкой Аннинька постоянно напоминает Иудушке, скольких своих родных он свел в могилу (братья, мать, сыновья). Иудушка наконец понимает, что "он состарился, одичал, одной ногой в могите стоит, а нет на свете существа, которое приблизилось бы к нему, "пожалело" бы его. Зачем он один? Зачем он видит кругом не только равнодушие, но и ненависть? Отчего все, что ни прикасается к нему, все погибало?" Его "совесть проснулась, но бесплодно". Иудушка злится и еще больше пьет. Однажды он неожиданно обращается к Анниньке со словами участия, та бросается к нему, искренне обнимает его. Иудушка просит прощения. Ночью ищет могилу матери. На другой день у дороги найден его закоченевший труп. Из своего имения в Головлево собирается "сестрица" (родственница) Надежда Ивановна Головлева, "которая уже с прошедшей осени зорко следила за всем происходящим в Головлево", как в свое врмя Иудушка поджидал кончины Павла.