Наиболее крупное произведение, над которым писатель работал последние годы своей жизни, но так и не закончил его - «История моего современника» (1905-1921). Это автобиографическое повествование, стоящее в одном ряду с произведениями автобиографического плана Герцена, Л. Толстого, М. Горького. «История моего современника» знакомит читателя не только с биографией автора, но и с развитием общественного движения в 60- 80-е годы XIX в. Короленко удалось создать типический образ героя своего времени, разночинца, тесно связанного с освободительной борьбой эпохи. Это не воспоминания в прямом и точном смысле слова, а художественное произведение, воспроизводящее целую историческую полосу русской действительности.

В отличие от своих предшественников Короленко пишет о процессе формирования молодого человека, принадлежащего не к дворянско-помещичьей, а к демократической среде, живо интересовавшегося с начала сознательной жизни проблемами не только нравственного, но и общественного характера. Перед читателем раскрывается широкая картина, протяженная во времени и пространстве, захватывающая детство и юность героя, гимназические и студенческие аудитории, нелегальные сходки революционеров, тюрьму, ссылку, украинскую деревню и уральские поселки, Москву, Петербург, Житомир, Вятку, Пермь, Иркутск…


 



Не менее важным и закономерным окажется рассказ автора о той внутренней эволюции, которая с ним происходит, о преодолении иллюзий, не имеющих опоры в русской жизни. Прочитав первый том «Истории одного города», Горький писал М. М. Коцюбинскому в 1901 г.: «…на каждой странице чувствуешь умную, человечью улыбку много думавшей, много пережившей большой души. Хорошо!».


Литературное творчество Короленко посвящено изображению социального коллектива и отдельной личности на переломе историй, в сложнейший период перехода от неподвижности и застоя к движению и борьбе. Писатель считал, что «открытие значения личности на почве значения коллектива» является главной задачей нового искусства. Для решения же такой задачи старых традиций реалистического искусства уже недостаточно. Поэтому не только в художественных произведениях, но и в литературно-критических статьях, письмах, дневнике он настойчиво размышлял о новых способах отражения действительности, о необходимости «героического искусства». Принципиально выступая против натурализма и декадентства, Короленко утверждал мысль об особой роли искусства с его романтической устремленностью в будущее. Вопрос о творческом методе Короленко является дискуссионным. Одни ученые считают, что его произведения написаны методом критического реализма, но с несомненными романтическими тенденциями, другие придерживаются мнения, что все творчество Короленко в основе своей романтично, хотя писатель и учитывал достижения реализма. Во всяком случае, у него реальное сочетается с «ожидаемым», изображение объективной действительности - с субъективными порывами. Типизация в творчестве Короленко также основывается на принципах не только реалистической, но и романтической эстетики. Для писателя характерна большая выявленность авторского голоса по сравнению с Чеховым, например большая субъективность в повествовательной манере. Романтическая условность, аллегория, символика (вообще характерные для русской литературы конца XIX в.) позволяли писателю вводить в действие фантастику, с помощью которой жизненные конфликты решались с позиций социальной справедливости («Сон Макара»,  «Судный день»).

Короленко писал, что «романтизму целиком не воскреснуть», поэтому «новое направление, которому суждено заменить крайности реализма, будет синтезом того и другого» (статья «К вопросу о романтизме», 1887). Подобного синтеза в литературе конца XIX в. не произошло, но симптоматично, что творческие искания писателя развивались в направлении, которое было близко М. Горькому.